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III. Demnach wird erkannt

1. Die Beschwerde wird gutgeheissen, die angefochtene Verfügung aufgehoben und die Sache an die Vorinstanz zur Erteilung der unentgeltlichen
Rechtspflege zurückgewiesen.

2. Die Kosten des Beschwerdeverfahrens von Fr. 800.-- gehen zu Lasten des
Kantons Graubünden, der zudem den Beschwerdeführer ausseramtlich mit
Fr. 1'000.-- einschliesslich Mehrwertsteuer zu entschädigen hat.