Ai fini previdenziali è stato dapprima assicurato presso la Fondazione di previdenza a favore del personale della T.________ (dal 1985 al 31 dicembre 1989), in seguito presso la Fondazione collettiva LPP della U._______ (dal 1° gennaio 1990) e presso la Fondazione collettiva LPP della Rentenanstalt (dal 1° ottobre 2000), quest'ultima a sua volta gestita dalla Società svizzera di Assicurazioni generali sulla vita dell'uomo Rentenanstalt/Swiss Life.
In seguito a due infortuni occorsigli nel 1989 e 1990, l'interessato è stato posto al beneficio di una rendita (complementare) di invalidità dell'assicurazione infortuni del 35% (per un importo di fr.