C. K.________ interjette un recours de droit administratif contre ce jugement, en concluant, sous suite de frais et dépens, à l'octroi d'une rente entière d'invalidité à compter du 1er décembre 1993, respectivement le 1er décembre 1997, soit une rente mensuelle de 1'458 fr. 30 (rente annuelle de 18'958 fr. payable en 13 mensualités). A titre subsidiaire, il demande que la cause soit renvoyée au Tribunal des assurances du canton de Vaud pour qu'il statue au sens des considérants du Tribunal fédéral des assurances. Il sollicite le bénéfice de l'assistance judiciaire. La Caisse de retraite de X.________ SA conclut, sous suite de frais et dépens, au rejet du recours.