1. 1.1 Am 23. März 2016 ersuchte A.________ (Verurteilter/Beschwerdeführer; nachfolgend: Beschwerdeführer) die Regionale Staatsanwaltschaft Berner Jura-Seeland (nachfolgend: Staatsanwaltschaft) um Umwandlung der Strafen (insgesamt 14 Strafbefehle) in gemeinnützige Arbeit, evtl. ersuchte er um Zahlungsaufschub. Gegenstand seines Gesuchs bildeten insbesondere die Strafen aus den Strafbefehlen vom 15. Dezember 2011 (BJS 2011 20200) und vom 15. September 2014 (BJS 14 17750). Die Staatsanwaltschaft wies das Gesuch am 30. März 2016 ab.