1. 1.1 Mit Strafbefehl vom 23. Oktober 2014 wurde A.________, amtlich vertreten durch Rechtsanwältin B.________ (nachfolgend: Beschwerdeführer), u.a. schuldig gesprochen wegen Raubes (Gehilfenschaft), Diebstahls, Sachbeschädigung, Hausfriedensbruchs sowie Fahrens ohne gültigen Fahrausweis. Es wurden eine persönliche Betreuung und eine ambulante Behandlung angeordnet. Mit Verfügungen vom 18. November 2014 sowie vom 9. Oktober 2015 leitete die Regionale Jugendanwaltschaft Bern-Mittelland (nachfolgend: Jugendanwaltschaft) ein nachträgliches Massnahmeänderungsverfahren ein.