3. Dagegen erhob der Beschwerdeführer, vertreten durch Advokatin B.________, am 8. September 2020 Beschwerde bei der Sicherheitsdirektion des Kantons Bern (SID; nachfolgend Vorinstanz). Er beantragte die Aufhebung der angefochtenen Verfügung und die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug. Zudem ersuchte er um unentgeltliche Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren, unter Beiordnung von Advokatin B.________ als amtliche Anwältin (amtliche Akten SID, pag. 016 ff.).