Die kantonale Arbeitslosenkasse Appenzell Ausserrhoden (nachfolgend: Vorinstanz) leitete in der Folge verschiedene Abklärungen ein, welche ergaben, dass der Beschwerdeführer von Anfang Februar 2010 bis Ende März 2021 in B. eine selbständige Erwerbstätigkeit ausgeübt hatte, bevor er nach seiner Rückkehr in die Schweiz am 1. Oktober 2021 ein Vollzeitpensum als Business Development Manager bei der C. mit Sitz in D. antrat. Nachdem die Arbeitgeberin ab April 2022 ihrer Lohnzahlungspflicht nicht mehr nachgekommen war, mahnte der Beschwerdeführer die ausstehenden Lohnforderungen mehrfach, verlangte