1.
In Gutheissung der Beschwerde wird die Verfügung vom 14. Dezember
2021 aufgehoben. Dem Beschwerdeführer wird mit Wirkung ab 1. Juni
2019 eine Viertelsrente zugesprochen.

2.
Die Verfahrenskosten von Fr. 800.00 werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.

3.
Die Beschwerdegegnerin wird verpflichtet, dem unentgeltlichen Rechtsvertreter des Beschwerdeführers die Parteikosten in richterlich festgesetzter
Höhe von Fr. 2'450.00 zu bezahlen.

Zustellung an:
den Beschwerdeführer (Vertreter; 2-fach)
die Beschwerdegegnerin
die Beigeladene
das Bundesamt für Sozialversicherungen
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Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten