1. 1.1. Der Beschwerdeführer war als "Regionaldirektor Q. & R." bei der B. SA, S., tätig und stellte infolge Auflösung dieses Arbeitsverhältnis per 30. April 2017 am 25. April 2017 bei der Beschwerdegegnerin Antrag auf Arbeitslosenentschädigung (ALE) ab dem 1. Mai 2017, worin er angab, bereit und in der Lage zu sein, im Vollzeitpensum zu arbeiten. Die Beschwerdegegnerin richtete in der Folge bis Ende Dezember 2018 (Abmeldung von der Arbeitsvermittlung; Frühpensionierung) entsprechende Taggelder aus, letztmals mit Abrechnung vom 14. Januar 2019 betreffend Dezember 2018.